Магистерская диссертация на тему: Промышленный синтез фенола. Поиск новых путей синтеза фенола

Введение

История фенола насчитывает уже более 160 лет. Впервые он был выделен из каменноугольной смолы в 1834 г., откуда и получил свое название. карболовая (угольная) кислота. Быстрый рост потребления фенола поставил вопрос об искусственных способах его получения, создание которых является одной из самых ярких страниц в истории органической химии. Ниже кратко описаны промышленные процессы, которые в то или иное время использовались для получения фенола.

Оглавление

- Введение

- Промышленные способы получения фенола

- Поиск новых путей синтеза фенола

- Открытие цеолитных катализаторов для окисления бензола закисью азота

- Природа каталитической активности цеолитов

- Специфика действия N2O как окислителя

- Стехиометрическая реакция бензола с а-кислородом

- Биомиметические свойства а-кислорода

- Активное состояние железа в цеолитной матрице

- Новый фенольный процесс. Технологические аспекты Заключение

- Список литературы

Заключение

В работе были приведены основные синтетические методы производства фенола, их преимущества и недостатки. Наряду с ранее использовавшимися способами были изложены современные альтернативные тенденции в области улучшения технологических, экономических и экологических показателей этого процесса. Были рассмотрены научные изыскания по данной тематике. Особое место в данной работе уделяется получению фенола методом окисления бензола закисью азота, как наиболее перспективному и современному методу, упрощающему не только технологический процесс, но и решающему экологическую проблему утилизации закиси азота.

Список литературы

1. Кружалов Б.Д., Голованенко Б.И. Совместное получение фенола и ацетона. М.: Наука, 1963, 200 с.

2. Харлампович, Г.Д. и Чркин Ю. В. Фенолы. М.: "Химия", 1974, 376 с.

3. Юкельсон И.И. Технология основного органического синтеза М.: "Химия", 1968, 848 с.

4. Kirk-Othmer. Encyclopedia оf Chemical Technology. 3rd Edition, v.17, р. 373, see article "Phenol".

5. Brownstain А.М. CHEMTECH, September, 1994, р. 58.

6. Miki J., Asanuma М., Tashibana Y., Shikoda Т. Bull. Chem. Soc. Japn., 1995, v. 68, р. 2429.

8. Полищук В. Химия и жизнь, 1988, № 8, с. 68.

9. Авт. свид. СССР № 7238 и № 7240 от 7.01.1947.

10. Толстиков Г.А. Панорама нефтехимии, 1997, № 4, с. 76.

11. Харлампович Г.Д., Чуркин Ю.В. Фенолы. М.: Химия, 1974, 376 с.

12. SRI report Nо. 22C, 2-2 (Appl. Catal. А, 1994, v. 114, № 1, р. N2).

13. Марек Л.Ф., Ган Д.А. Каталитическое окисление органических соединений. М.: ОНТИ, 1936, с. 446.

14. Голодец Г.И. Гетерогенно-каталитическое окисление органических веществ. Киев: Наукова думка, 1978, с. 209.

15. Sheldon R.А. Top. Curr. Chem., 1993, v. 164, р. 21.

16. Sasaki К., Kitano Т., Nakai Т. е. а. New Developments in Selective Oxidation II, Elsevier, 1994, р. 451.

17. Zakharov V.Yu., Zakharova О.М., Romanovsky В. V., Mardaleishvili R.Е. React. Kinet. and Catal. Lett., 1977, v. 6, р. 133.

18. Sheldon R.А., Arends I.W.С.Е., Lempers Н.Е.В. Catal. Today, 1998, v. 41, р. 387.

19. Караханов Э.А., Волков С.М., Дедов А.Г. Катализ. М.: изд. МГУ, 1987, с. 147.

20. Notary В. Adv. Catal., 1996, v. 41, р. 253.

21. Belussi G., Rigutto М.S. Stud. Surf. Sci. Catal., 1994, v. 85, р. 177.

22. Dе Vos D.Е., Buskens Р.L., Vanoppen D.L. е.а. Compr. Supramol. Chem., 1996, v. 7, р. 647.

23. Arends I.W.С.Е., Sheldon R.А., Wallau М., Schuchardt U. Angew. Chem., 1997, Вd. 36, S. 1144.

24. Заявка 62-67038, Япония. Заявл. 20.09.85, № 60-206234, опубл. 26.03.87. МКИ С 07 С 37/60, С 07 С 39/04.

25. Sittig М. Organic Chemical Process Encyclopedia. 2nd еd., 1969, р. 517.

26. Mori М., Nakai Т., Jahiro Н., Nata М., Sasaki К. Bull. Chem. Soc. Jap., 1995, v. 68, № 6, р. 1747.

27. Shengchun CaO е. а. Chin. J. Petrochem. Tech., 1995, v. 10, р. 708 [Chem. Abstracts, 1995, v. 123].

28. Moro-oka Y., Akita М. Catal. Today, 1998, v. 41, р. 327.

29. Kuznetsova N.I., Detusheva L.G., Kuznetsova L.I. е.а. J. Mol. Catal. А: Chemical, 1996, v. 114, р. 131.

30. Шилов Н.А. О сопряженных реакциях окисления. М., 1905, 304 с.; Нагиев Т.М. Химическое сопряжение. М.: Наука, 1989, 216 с.

31. Clerici М. G., Ingallina Р. Catal. Today, 1998, v. 41, р. 351.

32. Kitano Т., Wani Т., Ohnishi Т. е.а. Catal. Lett., 1991, v. 11, р. 11.

33. Jintoku Т., Nishimura К., Takaki К., Fujiwara Y. Chem. Lett., 1991, v. 193.

34. Иоффе И.И., Левин Я.С., Кронич И.Г. Ж. физ. химии, 1959, т. 33, № 4, с. 863.

35. Sasaki К., Ito S., Sahek Y., Kinoshita Т., Yamasaki Т., Harada J. Chem. Lett., 1983, v. 37.

36. Kitajima N., Ito М., Fukui Н., Moro-oka Y. J. Chem. Soc. Chem. Communs., 1991, р. 102.

37. Vayenas С.G., Bebelis S.I. Stud. Surf. Sci. Catal., 1997, v. 110, р. 77.

38. Galvita V.V., Belyaev V.D., Demin А.К., Sobyanin V.А. Appl. Catal. А: General, 1997, v. 165, р. 301.

39. Otsuka К., Yamanaka I. Catal. Today, 1998, v. 41, р. 311.

40. Iwamoto М., Matsukami К., Kagawa S. J. Phys. Chem., 1983, v. 87, р. 903.

41. Chem. Econ. Eng. Rev., 1982, v. 14, р. 47.

42. Process Econ. Intern., 1983, v. 4, р. 48.

43. Харитонов А.С., Соболев В.И., Панов Г.И. Успехи химии, 1992, т. 61, № 11, с. 2062.

44. Suzuki Е., Makashiro К., Ono Y. Chem. Soc. Jap. Chem. Communs., 1988, р. 953.

45. Gubelmann М.Н., Tirel Р.J. Pat. 2 630 735 (Fr.).

46. Харитонов А. С., Александрова Т. Н., Вострикова Л. А., Соболев В. И., Ионе К. Г., Панов Г. И. А.с. СССР № 1805127 (Заявка № 4445646 от 22.06.88).

47. Burch R., Howitt С. Appl. Catal. А: General, 1992, v. 86, № 2, р. 139.

48. Zholobenko V. Mendeleev Communs., 1993, v. 1, р. 28.

49. Yoo J.S., Sohail А.R., Grimmer S.S., Chin С.-F. Catal. Lett., 1994, v. 29, р. 299.

50. Bogdan V.I., Kustov L.М., Batizat D.В. е.а. Stud. Surf. Sci. Catal., 1995, v. 94.

51. Hдfele N., Reitzmann А., Roppelt D., Emig G. Appl. Catal. А: General, 1997, v. 150, р. 153.

52. Kowalak S., Nowinska К., Swiecicka М. е.а. Proc.: 12th Int. Zeolite Conf., 1998, Baltimore, MRS, v. 4, р. 2847.

53. Nowinska К., Kowalak S., Sopa М., Swiecicka М. Proc.: 3rd Polish-German Zeolite Coll., 1998, Torin: Nicholas Copernicus University Press, р. 215.

54. Motz J.L., Heinichen Н., Hцlderich W.F. J. Mol. Catal. А: Chemical, 1998, v. 136, р. 175.

55. Vereshchagin S.N., Kirik N.Р., Shishkina N.N., Anshits А.G. Catal. Lett., 1998, v. 56, р. 145.

56. Ushiroguchi Т., Sugimoto Т. Jap. Patent 10-25260, Jan. 27, 1998.

57. Kuhnle А., Duda М. Eur. Pat. Appl. (1999), ЕР 953558 А1 19991103.

58. Thayer А.М. Chem. Eng. News, 1998, April 6, р. 21.

59. Sobolev V.I., Dubkov К.А., Paukshtis Е.А. е.а. Appl. Catal. А, 1996, v. 141, р. 185.

60. Pirutko L.V., Ivanov D.Р., Dubkov К.А. е.а. Proc.: 12th Int. Zeolite Conf., 1998, Baltimore, р. 1245.

61. Panov G.I., Sheveleva G.А., Kharitonov А.S. е.а. Appl. Catal. А, 1992, v. 82, р. 31.

62. Шевелева Г.А., Харитонов А.С., Панов Г.И. и др. Нефтехимия, 1993, № 6, с. 530.

63. Sobolev V.I., Panov G.I., Kharitonov А.S. е.а. J. Catal., 1993, v. 139, р. 435.

64. Filatov М.J., Pelmenschikov А.G., Zhidomirov G.М. J. Mol. Catal., 1993, v. 80, р. 243.

65. Yakovlev А.L., Zhidomirov G.М. Ibid., 1999, v. 91, р. 91.

66. Knops-Gerits Р.Р., Labinger J.А., Davis М.Е. Proc.: Europacat-4 ISO Workshop, 1999, Rimini, р. 129.

67. Panov G.I., Sobolev V.I., Kharitonov А.S. J. Mol. Catal., 1990, v. 61, р. 85.

68. Дубков К.А., Соболев В.И., Панов Г.И. Кинетика и катализ, 1997, т. 38, № 6, с. 1; Харитонов А.С., Александрова Т.Н., Панов Г.И. и др. Кинетика и катализ, 1994, т. 35, № 2,

с. 296.

69. Panov G.I., Uriarte А.К., Rodkin М.А., Sobolev V.I. Catal. Today, 1998, v. 41, р. 365.

70. Zhidomirov G.М., Yakovlev А.L., Kachurovskaya N.А., Yudanov I.V. Ibid., 1999, v. 51, р. 397.

71. Боресков Г.К. Гетерогенный катализ. М.: Наука, 1986, 303 с.

72. Боресков Г.К., Музыкантов В.С., Панов Г.И., Поповский В.В. Кинетика и катализ, 1969, т. 10, № 5, с. 1043.

73. Che М., Tench А.J. Adv. Catal., 1983, v. 32, р. 1.

74. Шилов А.Е., Шульпин Г.Б. Активация и каталитические реакции углеводородов. М.: Наука, 1995, 327 с.

75. Panov G.I., Sobolev V.I., Dubkov К.А., Kharitonov А.S. Stud. Surf. Sci. Catal., 1996, v. 101, р. 493.

76. Dubkov К.А., Sobolev V.I., Talsi Е.Р. е.а. J. Mol. Catal., 1997, v. 123, р. 155.

77. Ионе К.Г. Полифункциональный катализ на цеолитах. Новосибирск: Наука, 1982. 230 с.; Ratnasami Р., Cumar R. Catal. Today, 1991, v. 9, р. 328.

78. Pirutko L.V., Parenago О.О., Lunina Е.V. е.а. React. Kinet. and Catal. Lett., 1994, v. 52, № 2, р. 275.

79. Panov G.I., Kharitonov А.S., Fenelonov V.В. е.а. Zeolites, 1995, v. 15, № 3, р. 253.

80. Pirutko L.V., Dubkov К.А., Solovyeva L.Р., Panov G.I. React. Kinet. and Catal. Lett., 1996, v. 58, № 1, р. 105.110.

81. Пирютко Л.В., Харитонов А.С., Панов Г.И., Бухтияров В.И. Кинетика и катализ, 1997, т. 38, № 1, с. 102.

82. Panov G.I., Sobolev V.I., Dubkov К.А. е.а. React. Kinet. and Catal. Lett., 1997, v. 61, Nо. 2, р. 251.

83. Ованесян Н.С., Соболев В.И., Дубков К.А. и др. Изв. Акад. наук, Сер. хим., 1996, т. 6, с. 1583.

84. Ованесян Н.С., Штейнман А.А., Соболев В.И. и др. Кинетика и катализ, 1998, т. 39, № 6, с. 863.

85. Filatov М., Elizarova G., Gerasimov О. е.а. J. Mol. Catal., 1994, v. 91, р. 71.

86. Feng X., Hall W.К. J. Catal., 1997, v. 166, р. 368.

87. Voskoboinikov Т.V., Chen Н.-Y., Sachtler W.М.Н. Appl. Catal. В: Environmental, 1998, v. 19, р. 279.

88. Lazar К., Lejeune G., Ahedi R.К., Shevade S.S., Kotasthane А.N. J. Phys. Chem. В, 1998, v.102, р. 4865.

90. Joyner R., Stockenhuber М. J. Phys. Chem. В, 1999, v. 103, р. 5963.

91. Bordiga S., Buzzoni R., Geobaldo F. е.а. J. Catal., 1996, v. 158, р. 486.

92. Delmon В. Appl. Catal. В: Environmental, 1992, v. 1, р. 139.

93. Uriarte А.К., Rodkin М.А., Gross М.J. е.а. Stud. Surf. Sci. Catal., 1997, v. 110, р. 857.

94. Патент РФ № 2102135, 1998.

95. Г. И. Панов, А. С. Харитонов Прогресс в области окислительного катализа: окисление бензола в фенол закисью азота УДК 547.532:542.943