Реферат на тему: Литературный обзор. Строение ферроцена. Реакции электрофильного замещения ферроцена

Введение

Ферроцен (дициклопентадиенилжелезо) - металлорганическое соединение железа с пентагональной антипризматической "сэндвичевой" структурой. Благодаря своему высокосимметричному сэндвичевому строению, ферроцен обладает рядом интересных химических и физических свойств. Это соединение широко применяется в химии, биологии и фармакологии, как в промышленности, так и в научных исследованиях.

Для ферроценов характерны три главных типа превращений: замещение водородов пятичленных колец, окисление по атому железа и разрыв связи железа с циклопентадиенильными кольцами.

Процесс окисления ферроцена по атому железа обратим и протекает без заметных изменений в геометрии катион-радикальной частицы по сравнению с исходной нейтральной молекулой. Однако заместители в циклопентадиенильных кольцах оказывают влияние на окислительно-востановительные способности атома железа: электроноакцепторные заместители резко снижают его окислительную способность.

Сам ферроцен и его производные хорошо растворимы в неполярных растворителях и практически нерастворимы в воде, соли же ферроцений-катиона в воде, напротив, растворяются.

На основе двух вышеуказанных свойств можно предложить простой, но эффективный способ разделения ферроцена и его производных с электроноакцепторными заместителями в циклопентадиенальных кольцах. В данной работе этот метод был использован на примере разделения ферроцена и моноацетилферроцена.

Оглавление

- 1. Введение..3

- Литературный обзор

- Строение ферроцена

- Реакции электрофильного замещения ферроцена

- Сравнение электрофильности ферроценов и бензола

- Ацилирование ферроцена

- Окисление ферроценов

- Экспериментальная часть

- Получение ацетилферроцена

- Разделение ферроцена и ацетилферроцена

- Обсуждение результатов

- Ацилирование ферроцена

- Сравнение ОВ способностей ферроцена и ацетилферроцена

- Разделение ферроцена и его производных

- 5. Выводы..19

- 6. Литература20

Заключение

1. В работе синтезирован ацетилферроцен (ацетил-дициклопентадиенилжелезо), проведена его очистка и идентификация.

2. Проведено исследование окислительно-восстановительных свойств ферроцена и моноацетилферроцена.

3. На основе проведённой работы предложен метод разделения ферроцена и его производных с электроноакцепторными заместителями в циклопентадиенальных кольцах.

Список литературы

1. Wilkinson G., Rosenblum М., Whiting М.С., Woodward R.В. - J. Amer. Chem. Soc., 1952, vol.74, р.2125

2. Bagus Р.S., Walgren U.I., Almof J. - J. Chem. Phys., 1976, vol.64, р.2324

3. Eiland Р.F., Pepinsky R. - J. Amer. Chem. Soc., 1952, vol.74, р.4971

4. Bohn R.К., Haaland А. - J. Organomet. Chem., 1966, vol.5, р.470

5. Mammato N.J., Zalkin А., Landers А., Rheingold А.L. - Inorg. Chem., 1977, vol.16, р.297

6. Rozenblum М., Santer J.О., Howells V.G. - J. Amer. Chem. Soc., 1963, vol.85, р.1450

7. Rozenblum М., Abbate F.V. - J. Amer. Chem. Soc., 1966, vol.88, р.4178

8. Mayor-Lopez М.J., Weber J., Mannfors В., Cunningham А.F. - Organomet., 1998, vol.17, р.4983

9. Несмеянов А.Н., Курсанов Д.Н., Сеткина В.Н., Кислякова Н.В. - Изв. АН СССР (Хим.Сер.), 1962, стр.1932

11. Woodward R.В., Rosenblum М., Whiting М.С. - J. Amer. Chem. Soc., 1952, vol.74, р.3458

12. Rozenblum М., Santer J.О. - J. Amer. Chem. Soc., 1959, vol.81, р.5517

13. Graham Р.J., Lindsej R.V., Parshal J.V. - J. Amer. Chem. Soc., 1957, vol.79, р.3416

14. Broadhead G.D., Osgerby J.М., Pauson Р.L. - J. Chem. Soc. 1958, р.650

15. Alper Н., Kempuer S.Н. - J. Org. Chem., 1974, vol.39, р.2303

16. Несмеянов А.Н., Пушин А.Н., Сазонова В.А. - Изв. АН СССР (Хим.Сер.), 1978, стр.1685

17. Aharoni S.М., Litt М.Н. - J. Organometal. Chem., 1970, vol.22, р.171

18. Стукан Р.А., Юрьева Л.П. - ДАН СССР, 1966, т.167, стр.1311

19. Sanders J.R. - j. Chem Soc. Dalton Trans, 1975, р.2340

20. Prins R., Korswagen А.R., Kortbeek А.G.Т.G. - J. Organometal. Chem., 1972, vol.39, р.335

21. Little W.F. - In: Scott А.F. Survey оf progress in chemistry. Vol. I.N.Y.: L., 1963, р.147

22. Gubin S.Р. - Pure and Appl. Chem., 1970, vol.23, р.463

23. Перевалова Э.Г.. Губин С.П., Смирнов С.А., Несмеянов А.Н. - Изв. ДАН СССР, 1964, т.155, стр.857