Реферат на тему: Методика синтеза 3,--пиридиноксида. Получение из г-пирона. Получение из

Введение

На основе анализа литературных источников можно сделать вывод, сто наиболее рациональный метод получения 3,5-динитро-4-гидрокси-пиридиноксида осуществляется с помощью достаточно сложного многостадийного синтеза. Можно выделить три ключевые стадии синтеза. На первой происходит образование 4-оксипиридона, который, посредством таутомеризации в неполярных растворителях образует 4-гидроксипиридин. Электронодонорный гидроксильный заместитель в положении 4 активирует ароматическую -систему 4-гидроксипиридина, вследствие чего упрощается электрофильное замещение 1. Второй стадией синтеза является нитрование 4-гидроксипиридина по положениям 3- и 5-. На третьей, заключительной, стадии происходит образование 3,5-динитро-4-гидрокси-пиридиноксида при взаимодействии 3,5-динитро-4-гидрокси-пиридина с надкислотами. Рассмотрим перечисленные стадии более подробно 2, с.140.

Оглавление

- Методика синтеза 3,5-динитро-4-гидрокси-пиридиноксида.

- Получение 4-оксипиридона из г-пирона.

- Получение 4-гидроксипиридиноксида из 4-гидроксипиридина.

- Получение 3,5-динитро-4-гидроксипиридиноксида.

- Химические свойства 3,5-динитро-4-гидроксипиридиноксида.

- Список использованной литературы.

Список литературы

- Как уже было сказано в данной работе, 3,5-динитро-4-гидроксипиридиноксид является амфотерным соединением.

- Две нитрогруппы, расположенные в положениях 3- и 5- являются акцепторными заместителями, и смещают в свою сторону электронную плотность ароматического кольца. Как известно из курса органической химии, при наличии в ароматическом соединении одновременно нитро- и гидрокси групп, под воздействием нитрогруппы возникает дефицит электронной плотности в ароматическом кольце, который компенсируется за счет смещения электронной плотности с донорного атома кислорода гидрокси-группы. Вследствие чего связь О-Н ослабевает и протон становится более подвижным - усиливаются кислотные свойства соединения.

- Основные свойства 3,5-динитро-4-гидроксипиридиноксид проявляются за счет притяжения протона атомом килорода, непосредственно связанным с пиридиновым азотом. На схеме (10) указаны формы соединения в кислой и щелочной средах.

- ) Реакции нуклеофильного замещения.