Докторская диссертация на тему: Классификация аминокислот. Синтезы , , - аминокислот. Свойства аминокислот амфотерность, реакция по аминогруппе и карбоксилу

Введение

Аминокислотами называются органические кислоты, содержащие одну или несколько аминогрупп. В зависимости от природы кислотной функции аминокислоты подразделяют на аминокарбоновые, например H2N(CH2)5COOH, аминосульфоновые, например H2N(CH2)2SO3H, аминофосфоновые, H2NCH[Р(О)(ОН)2]2, аминоарсиновые, например, H2NC6H4AsO3H2.

Согласно правилам ИЮПАК название аминокислот производят от названия соответствующей кислоты; взаимное расположение в углеродной цепи карбоксильной и аминной групп обозначают обычно цифрами, в некоторых случаях - греческими буквами. Однако, как правило, пользуются тривиальными названиями аминокислот. ( см. таблицу 1.) .

В зависимости от положения аминогруппы по отношению к карбоксилу различают , и - аминокислоты:

Все - аминокислоты, кроме аминоуксусной (глицина), имеют асимметрический - углеродный атом и существуют в виде двух энантиомеров. За редким исключением, природные -аминокислоты относятся к L- ряду (S-конфигурация) и имеют следующее пространственное строение:

По физическим и ряду химических свойств аминокислоты резко отличаются от соответствующих кислот и оснований. Они лучше растворяются в воде, чем в органических растворителях; хорошо кристаллизуются; имеют высокую плотность и исключительно высокие температуры плавления. Эти свойства указывают на взаимодействие аминных и кислотных групп, вследствие чего аминокислоты в твёрдом состоянии и в растворе (в широком интервале рН) находятся в цвиттер-ионной форме (т.е. как внутренние соли). Взаимное влияние групп особенно ярко проявляется у -аминокислот, где обе группы находятся в непосредственной близости.

Цвиттер-ионная структура аминокислот подтверждается их большим дипольным моментом (не менее 5010-30 Кл м), а также полосой поглощения в ИК- спектре твердой аминокислоты или её раствора.

Таблица 1. Важнейшие аминокислоты.

Тривиальное название

Сокр.название ос- татка ами нок-ты

Формула

Температура плавления, 0С.

Растворимость в воде при 250С, г/100г.

Моноаминомонокарбоновые кислоты

Гликокол или глицин

Аланин

Валин

СН(CH3)2

Лейцин

Изолейцин

Не

CH3 СН C2H5

Фенилаланин

283 (разл.)

Моноаминодикарбоновые кислоты и их амиды

Аспарагиновая кислота

Аспарагин

Глутаминовая кислота

Глутамин

Диаминомонокарбоновые кислоты

Орнитин(+)

Лизин

Lys(К)

Хорошо растворим

Аминокислоты

Аргинин

CH2CH2 NН С NH2

NН

Гидроксиаминокислоты

Серин

Треонин

Tre(Т)

CH2 (ОН)CH3

Тирозин

Тиоаминокислоты

Метионин

Met(М)

Цистин

Цистеин

Хорошо растворим

Гетероциклические аминокислоты

Триптофан

NН

Пролин

Pro(Р)

NН

Оксипролин

NН

Гистидин

His(Н)

H2C ―С ―― СН

N NН

СН

Оглавление

- Классификация аминокислот

- Синтезы , , - аминокислот

- Свойства аминокислот амфотерность, реакция по аминогруппе и карбоксилу

- аминокислоты, их роль в природе

- Синтез пептидов

- Белковые вещества

- Классификация

- Строение. Первичная структура, понятие о вторичной, третичной и четвертичной структурах

- Понятие о ферментах