Реферат на тему: Общие свойства карбонильных соединений. Номенклатура альдегидов и кетонов

Введение

Карбонильные соединения содержат в молекуле карбонильную группу Карбонильные соединения делятся на альдегиды и кетоны

Строение карбонильной группы С=О.

Свойства альдегидов и кетонов определяются строением карбонильной группы >С=О.

Атомы углерода и кислорода в карбонильной группе находятся в состоянии sp2-гибридизации. Углерод своими sp2-гибридными орбиталями образует 3 -связи (одна из них - связь С-О), которые располагаются в одной плоскости под углом около 120° друг к другу. Одна из трех sp2-орбиталей кислорода участвует в -связи С-О, две другие содержат неподеленнные электронные пары. р-Связь образована р-электронами атомов углерода и кислорода.

Связь С=О сильно полярна. Ее дипольный момент (2,6-2,8D) значительно выше, чем у связи С-О в спиртах (0,70D). Электроны кратной связи С=О, в особенности более подвижные р-электроны, смещены к электроотрицательному атому кислорода, что приводит к появлению на нем частичного отрицательного заряда. Карбонильный углерод приобретает частичный положительный заряд.

Поэтому углерод подвергается атаке нуклеофильными реагентами, а кислород - электрофильными, в том числе Н+.

В молекулах альдегидов и кетонов отсутствуют атомы водорода, способные к образованию водородных связей. Поэтому их температуры кипения ниже, чем у соответствующих спиртов. Метаналь (формальдегид) - газ, альдегиды С2-С5 и кетоны С3-С4 - жидкости, высшие - твердые вещества. Низшие гомологи растворимы в воде, благодаря образованию водородных связей между атомами водорода молекул воды и карбонильными атомами кислорода. С увеличением углеводородного радикала растворимость в воде падает.

Модели простейших карбонильных соединений

Название

Формула

Модель

Формальдегид

(метаналь)

Ацетальдегид

(этаналь)

СH3-СН=О

Ацетон

(пропанон)

(СH3)2С=О

Формальдегид. Первым членом гомологического ряда предельных альдегидов является формальдегид НСОН. Его называю также метаналь и муравьиный альдегид. Он представляет собой бесцветный газ с характерным резким запахом. Хорошо растворяется в воде, образу гидрат СН2О . Н2О. Водный раствор с массовой долей формальдегида 30-40% называется формалином. Формалин является хорошим дезинфицирующим и консервирующим средством.

Ацетальдегид. Ацетальдегид (этаналь, уксусный альдегид) СН3 - СОН представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом. Хорошо растворяется в воде. В больших количествах вырабатывается химической промышленностью. Основное количество вырабатываемого ацетальдегида окисляют до уксусной кислоты. Ацетальдегид используется и для получения других органических продуктов, в том числе полимеров.

Ацетон. Ацетон (пропанон, диметилкетон) представляет собой бесцветную жидкость с характерным запахом. Температура кипения ацетона 56,2 С. Хорошо растворим в воде, и сам является растворителем органических соединений. Ацетон - важный продукт химической промышленности. Его получают совместно с фенолом кумольным методом. Ацетон применяется как растворитель. Он также является исходным веществом для синтеза многих органических соединений. Ацетофенон

Генетическая связь альдегидов.

Оглавление

- Общие свойства карбонильных соединений

- Номенклатура альдегидов и кетонов

- Свойства альдегидов

- Получение

- Применение

- Литература

Список литературы

1. Ю.А.Овчинников. Биоорганическая химия. М.:Просвещение,1987

2. А.М.Радецкий. Органическая химия и медицина.//Химия в школе(1995),N3:4043

3. Ю.А.Овчинников. Химия жизни (Избранные труды). М.:Наука,1990

4. А.Е.Браунштейн. На стыке химии и биологии. М.:Наука,1987

5. Г.Б.Шульпин. Химия для всех. М.:Знание,1987

6. Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман, Химия: Органическая химия: учеб. Для 10 кл. ср. шк. - М.: Просвещение, 1991