Реферат на тему: Литературный обзор. Ретросинтетический анализ. Планирование эксперимента

Введение

Аминокислоты, пептиды и протеины, или белки образуют группу химически и биологически родственных соединений, которым принадлежит очень важная роль в жизненных процессах. При полном гидролизе белки и пептиды распадаются на б-аминокарбоновые кислоты H2N-CHR-COOH. Их строение может быть установлено окислительным расщеплением, в результате которого боковая цепь вместе с б-углеродным атомом превращается в альдегид. В качестве окислителей могут применять перекиси, персульаты, кислород в присутствии катализаторов и некоторые органические соединения, одним из которых является 2,2- диэтоксииндандион-1,3. 2,2-диэтоксииндандион-1,3 применяется также при хроматографическом и количественном анализе аминокислот. Поэтому синтез этого соединения представляет интерес. В настоящее время для синтеза сложных органических молекул применяют ретросинтетический анализ, позволяющий спланировать синтез.

Целью данной работы является определение пути синтеза 2,2- диэтоксииндандиона-1,3 с помощью ретросинтетического анализа и его последующее получение.

Оглавление

- Введение

- Литературный обзор

- Ретросинтетический анализ

- Планирование эксперимента

- Методики эксперимента

- Получение индандиона-1,3

- Получение п-толуолсульфонилазида

- Получение 2-диазоиндандиона-1,3

- Получение трет-бутилгипохлорита

- Получение 2,2-диэтоксииндандиона-1,3

- Экспериментальная часть

- Синтез индандиона-1,3

- Синтез п-толуолсульфонилазида

- Синтез 2-диазоиндандиона-1,3

- Синтез трет-бутилгипохлорита

- Синтез 2,2-диэтоксииндандиона-1,3

- Обсуждение результатов

- 5. Выводы

- Список использованной литературы

Заключение

1. На основании литературных данных был спланирован синтез 2,2-диэтоксииндандиона-1,3.

2. Освоена методика ретросинтетического анализа.

3. Был проведен трехстадийный синтез 2,2-диэтоксииндандиона-1,3, в результате которого выход целевого продукта составил 72 %. Полученное вещество было охарактеризовано и подтверждено данными ИК-спектроскопии.

4. Выходы веществ на всех стадиях были меньше, чем по литературным методикам, что было связано, по-видимому, с недостаточной очисткой исходных реагентов и потерями при очистке полученных веществ.

Список литературы

1. Ленинджер А. Основы биохимии; В 3 т. М.: Мир, 1985.

2. Teeter W.О., Shuner R.L.// The Jornal оf the American Chemical Society, 1933, vol. 55, р. 3036.

3. Regitz М., Hocker J., Liednegener А.// Organic Synthesis, 1968, vol. 48.

4. Regitz М., Schwall Н., Heck G., Eistert В., Bock G.// Liebigs Annalen Chemie, 1965, vol. 690, р. 125.

5. Teeter Н.М., Bell Е.W.// Organic Synthesis, 1952, vol. 32, р.20.

6. Regitz М., Adolph Н.-G// Chemische Berichte, 1968, vol. 101, р. 3604.

7. Практикум по неорганической химии/ Под. Ред. В.П. Зломанова. М., 1994, 320 с.